Ο Σάιμον υπήρξε ένας εκ των πλέον επιτυχημένων και προβεβλημένων θεατρικών συγγραφέων στο δεύτερο μισό του 20ου αιώνα, ο οποίος συνδύαζε εξαιρετικά χιούμορ, δράμα και ενδοσκόπηση

Ενα νέο έργο του Σάιμον υπήρχε σχεδόν σε κάθε θεατρική σεζόν του Μπρόντγουεϊ από το 1960 μέχρι τα μέσα της δεκαετίας του ΄90. Εγραψε περισσότερα από 40 έργα, αστεία, συγκινητικά και εξαιρετικά δημοφιλή. Ενας κριτικός είχε γράψει ότι ο Νιλ Σάιμον δεν είναι απλώς ένας επιτυχημένος θεατρικός συγγραφέας και σεναριογράφος, αλλά θεσμός.

Μερικά από τα σημαντικότερα  έργα του ήταν τα «Ξυπόλητοι στο πάρκο»,  «Το κορίτσι του αποχαιρετισμού»,  «Ο φυλακισμένος της  διπλανής πόρτας», «Οι ηλίθιοι», «Sweet Charity» καθώς και πλήθος  άλλων, αρκετά εκ των οποίων έγιναν ταινίες.

Οι εντάσεις της οικογένειας, η οποία μετακόμισε στο Washington Heights του Μανχάτα, όταν ο Σάιμον ήταν 5 ετών, θα έβρισκαν έδαφος σε πολλά από τα έργα του, κυρίως στην τελευταία τριλογία του, αλλά και στις πρώτες κωμωδίές που έγραψε, όπως η “Come Blow Your Horn” (1961), που πραγματεύεται έναν νεαρό άντρα που φεύγει από το σπίτι του, ακολουθώντας τον μεγαλύτερο αδελφό του. Και όταν τελικά, η οικογένεια διαλύθηκε, ο Σάιμον πήγε να μείνει με τα ξαδέλφια του, ενώ ο αδελφός του με τη θεία του, καταστάσεις οι οποίες αντανακλώνται στο έργο “Lost in Yonkers.”

Ο Σάιμον παντρεύτηκε πέντε φορές: τη χορεύτρια Joan Baim (1953–1973), την ηθοποιό Marsha Mason (1973–1983), δύο φορές την ηθοποιό Diane Lander (1987–1988 and 1990–1998), ενώ τελευταία σύζυγός του ήταν η Elaine Joyce (1999-2018). 

Είχε αποκτήσει δύο κόρες, τη Νάνσι και την Έλεν από τον πρώτο του γάμο και την Μπριν Λάντερ, κόρη της τρίτης συζύγου του από προηγούμενη σχέση, την οποία υιοθέτησε.

Ένα μεγάλο όνομα στο Μπρόντγουεϊ

Ο Νιλ Σάιμον ξεκίνησε την καριέρα του γράφοντας σκετς και επιθεωρήσεις. Η πρώτη του δουλειά ήταν το ”Catch a star” το 1955 το οποίο ανέβηκε στο θέατρο του Μπρόντγουεϊ

Το «Παίξε την τρομπέτα σου», το έργο, το οποίο ο Σάιμον έγραψε μαζί με τον αδελφό του, Ντάνι, για να ξεφύγει από τη σκλαβιά του να γράφει κωμωδίες για την τηλεόραση και το οποίο «ανέβηκε» για 677 παραστάσεις, κερδίζοντας την προσοχή του κοινού. 

Ωστόσο, το «Ξυπόλητοι στο πάρκο», μία κωμωδία εμπνευσμένη από τις εμπειρίες τις δικές του και της νεαρής γυναίκας του ήταν αυτό που έκανε τον Σάιμον ένα όνομα του Μπρόντγουεϊ.

Το 1962 έγραψε πρόζα για το μιούζικαλ ”Little me” και ακολούθησαν πολλά επιτυχημένα έργα όπως ”Το παράξενο ζευγάρι” το 1965 , η ”Αστερόεσσα κοπέλα” το 1966 και ”Σουίτα για δύο” το 1968. Μετά την πρώτη επιτυχία στο μιούζικαλ έγραψε άλλες δύο πρόζες το 1966 ”Sweet Charity” και ”Promises” το 1968. Το 1969 ο Νιλ Σάιμον έγραψε το έργο ”Ο τελευταίος φλογερός εραστής” σφραγίζοντας μια δεκαετία επιτυχιών. 

Παρά το γεγονός ότι ο ίδιος έχει λάβει τα περισσότερα βραβεία και υποψηφιότητες από κάθε άλλο συγγραφέα, πολλοί θεωρούν ότι έχει υποτιμηθεί ως θεατρικός συγγραφέας κατά το μεγαλύτερο μέρος της καριέρας του, επειδή έγραψε κωμωδίες παρά δράμα.

Ένας πολυβραβευμένος θεατρικός συγγραφέας

Ο Νιλ  Σάιμον ήταν από τους πλέον βραβευμένους θεατρικούς συγγραφείς, έχοντας στο ενεργητικό του τέσσερα Tony, το βραβείο «Mark Twain», ενώ τιμήθηκε με Πούλιτζερ Καλύτερου Δραματικού Θεατρικού Εργου για το Lost in Yonkers.

Ο Νιλ Σάιμον τιμήθηκε με το βραβείο του Kennedy Center το 1995 από τον πρόεδρο Μπιλ Κλίντον για την συμβολή του στις τέχνες και την λαϊκή κουλτούρα του 20ού αιώνα.